咪唑

咪唑 
 
中文名稱：咪唑
拼音名稱：[mī zuò]     
英文名稱：Imidazole
化學名稱：1,3-二氨雜環(huán)戊二烯
CAS   號：288-32-4
分 子 式：C3H4N2
分 子 量：68.08
外    觀：白色棱形或片狀結(jié)晶體
熔    點：88.0～91.0℃(數(shù)溶)
沸    點：257℃
含    量：≥99.0%
水    份：≤0.5%
海關(guān)數(shù)據(jù)：29332900
介    紹：咪唑是分子結(jié)構(gòu)中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環(huán)化合物，咪唑環(huán)中的1-位氮原子的未共用電子對參與環(huán)狀共軛，氮原子的電子密度降低，使這個氮原子上的氫易以氫離子形式離去。具有酸性，也具有堿性，可與強堿形成鹽。
性質(zhì)與穩(wěn)定性:
呈弱堿性。有毒，生產(chǎn)設(shè)備要密封，防止跑、冒、滴、漏。操作人員應(yīng)穿戴防護用具，避免直接接觸本品。
合成方法:
1、由乙二醛經(jīng)環(huán)合；中和而得。將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應(yīng)鍋，攪拌加熱至85-88℃，保溫4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH為10以上。加熱至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，過濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗；濾液，減壓濃縮至無水蒸出時，繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）餾分，得咪唑。收率約45%。
2、另一種制法是使鄰苯二胺與甲酸環(huán)合生成苯駢咪唑，再經(jīng)雙氧水反應(yīng)開環(huán)為4,5-二羥基咪唑，最后脫羧制得咪唑。4,5-二羥基咪唑也可由d-酒石酸經(jīng)硝化、環(huán)合而得。4,5-二羧基咪唑的脫羧制取咪唑的工藝過程如下：將4,5-二羥基咪唑與氧化銅混合，加熱至100-280℃，放出大量二氧化碳氣體，收集餾出液即得粗品，用苯重結(jié)晶得成品，收率76%。
3、咪唑的化學合成路線有乙二醛合成法、腈類合成法、酒石酸法、鄰苯二胺與甲酸環(huán)合法、溴乙醛法等。
（1）工業(yè)乙二醛合成法　將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應(yīng)釜，攪拌加熱至85～88℃，保溫4h。然后冷卻至50～60℃，用石灰水中和至pH值10以上，再加熱至85～90℃，排氨1h以上。稍冷后，過濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗、濾液，加入到蒸餾裝置中，先減壓濃縮至無水蒸出，再繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，然后收集105～160℃/133.3～266.7Pa餾分，得咪唑。收率約45%。每噸產(chǎn)品消耗乙二醛4172kg，甲醛（37%）2344kg，硫酸銨（99%）3826kg，石灰2571kg。
用    途：本品用于咪唑類抗真菌藥：咪康唑、益康唑、克霉唑、酮康唑。妥善和心血管藥的中間體，防腐保鮮劑的原料，環(huán)氧樹脂的固化劑等。
包    裝：25公斤紙板桶(36×48)內(nèi)襯雙層塑料袋。
運輸貯存：本品應(yīng)貯存在通風、干燥的庫房內(nèi)，不得與有毒物品混存，在運輸中應(yīng)輕裝輕卸，防止內(nèi)包裝破裂，本品極易吸潮。
咪唑系列衍生產(chǎn)品：
1-乙烯基咪唑|N-乙基咪唑|2-溴-4-硝基咪唑|1，2-***基咪唑|4-硝基咪唑|苯并咪唑|1-正丁基咪唑|4-碘1H-咪唑|1-(4-硝基芐基)咪唑｜1-(4-氨基芐基)咪唑｜2,5,6-三甲基苯并咪唑｜2-(三氟甲基)苯并咪唑｜2-羥基苯并咪唑｜1-三苯甲基咪唑｜2,4,5-三碘咪唑｜4,5-二碘-1H-咪唑｜碘化1-乙基-3-甲基咪唑｜氯化1-辛基-3-甲基咪唑｜氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑｜1-(2,4,6-三異丙基苯基磺酰)咪唑｜2-硫醇基甲基苯并咪唑｜1-(4-甲醛基苯基) 咪唑｜1-(4-硝基苯)-1H-咪唑｜1-(4-氨基苯基)咪唑｜N-丙基咪唑｜N-乙?；溥騶2-氯-4-硝基咪唑|2-巰基-1-甲基咪唑｜2-十一烷基咪唑｜2，4-***基咪唑｜4,5-二苯基咪唑｜4-氮雜苯并咪唑｜2-甲基咪唑｜4-甲基咪唑｜4-碘咪唑