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西洛他唑

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    西洛他唑
    中文同義詞: 6-[4-(1-環(huán)己基-1H-戊四唑-5-基)丁氧基]-3,4-二氫-2(1H)-喹諾酮;西洛他唑;西斯他唑;四氮唑(西洛他唑中間體);CILOSTAZOL INTERMEDIATES;6-[4-(1-環(huán)己基-1H-四唑-5-基)丁氧基]-3,4-二氫-2(1H)-喹諾酮;西洛他唑雜質(zhì) 
    英文名稱: Cilostazol 
    英文同義詞: 6-[4-(1-CYCLOHEXYL-1H-TETRAZOL-5-YL)BUTOXY]-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE;6-[4-(1-cyclohexyl-1h-tetrazol-5-yl)butoxy]-3,4-dihydro-2(1h)-quinolinone additional name: 6-[4-(1-cyclohexyl-5-tetrazolyl)butoxy]-1,2,3,4- tetrahydro-2-oxoquinolinone;CILASTAZOL;CILOSTAZOL;CILOSTAZOLE;RETAL;OPC 13013;OPC 21 
    CAS號(hào): 73963-72-1 
    分子式: C20H27N5O2 
    分子量: 369.46 
    性質(zhì)  
        從甲醇得無(wú)色針狀的結(jié)晶，熔點(diǎn)159.4～160.3℃。UV最大吸收(甲醇)：257nm(ε15200)。易溶于乙酸、氯仿、N-甲基-2-吡咯啉酮或***亞砜，幾不溶于乙醚、水、0.1mol/L鹽酸或0.1mol/L氫氧化鈉。 
    用途  
        能明顯抑制各種聚集誘導(dǎo)劑引起的血小板聚集，且可使聚集塊解離，不引起二次聚集，對(duì)膠原、ADP、花生四烯酸、月桂酸鈉引起的腦循環(huán)及末梢循環(huán)障礙的模型有明顯的抗血栓作用。用于慢性動(dòng)脈閉塞性潰瘍、疼痛及冷感等局部缺血性疾病。 
    生產(chǎn)方法  
        以5-氯-N-環(huán)己基戊酰胺為原料。在冰浴冷卻下，往1.75g 5-氯-N-環(huán)己基戊酰胺在15ml苯的溶液中，緩慢加入1.9g五氯化磷，再在室溫?cái)嚢?h。在室溫和攪拌下，加入1.4mol/L HN3在llml苯中的溶液。攪拌過(guò)夜后，再回流2h。減壓蒸去溶劑，剩余物傾入冰水，用氯仿提取。提取液依次用水、稀碳酸氫鈉溶液和水洗，無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸去氯仿后，剩余物用異丙醇-水重結(jié)晶，得1.7g 5-(4-氯丁基)-1-環(huán)己基四唑，為無(wú)色針狀結(jié)晶，收率87%，熔點(diǎn)48-49℃。
    將3．2g 6-羥基-3，4-二氫-2(1H)-喹啉酮和1.4g氫氧化鉀溶于20ml異丙醇，在回流下，滴加5.7g上面得到的四唑化合物在15ml異丙醇中的溶液。繼續(xù)回流攪拌4h。減壓濃縮至干，剩余物用氯仿提取。提取液依次用lmol/L氫氧化鈉溶液、稀鹽酸和水洗，無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸去氯仿，剩余液用硅膠層析，氯仿-甲醇(30：1)洗脫。然后再用甲醇-水重結(jié)晶，得6.0g無(wú)色針狀結(jié)晶的西洛他唑，收率74%，熔點(diǎn)158～159℃。 

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